

| 937 | Älteste urkundliche Erwähnung des Namens Brilon in einer Schenkungsurkunde Ottos II. vom 04. Juni 973 |
| 1220 | Erzbischof Engelbert gründet um 1220 die Stadt Brilon |
| 1276 | Weihe der Stadtkirche |
| 13. - 14 Jhd. | Mitglied der Hanse. Brilon wird durch Gewerbefleiß und Handel eine blühende Stadt und zählt um 1350 ca. 3.000 Einwohner |
| 1388 | Erster Briloner Schnadezug. Seit diesem Jahr wird alle zwei Jahre die Stadtgrenze durch die männliche Einwohnerschaft abgegangen |
| 1417 | Aufstellung der Briloner Schützenstatuen. Sie sind die ältesten in Westfalen. |
| 1444 | Brilon wird in den Rang einer Hauptstadt im Herzogtum Westfalen erhoben. |
| 1557 | Sitz der kurfürstlichen Bergbehörde |
| 16. Jh. | Durch zahlreiche Ankäufe, Landflucht und den Erwerb von Dorf und Gericht (Altenbüren 1524) weitet die Stadt ihren großen Besitz erheblich aus. |
| 1632 | Die Stadt wird im Dreißigjährigen Krieg von den Hessen eingenommen und gebrandschatzt. |
| 1653 | Gründung des Klosters und der Schule der Minoriten durch den Landesherrn. |
| 18. Jh. | Mehrere Großbrände treffen die Stadt schwer. |
| 1802-16 | Brilon unter hessischer Herrschaft |
| 1816 | Brilon wird preußisch und Sitz einer Kreisverwaltung (bis 1975) |
| 1873 | Fertigstellung der Ruhrtalbahn (Hagen – Brilon-Wald – Kassel) |
| 1905 | Brilon zählt 5.000 Einwohner |
| Anf. 20. Jh. | Ansiedlung mehrerer Industrieunternehmen bewirkt eine lebhafte wirtschaftliche Entwicklung. |
| 1945 | Am 10. Januar Luftangriff mit 37 Toten. Am 29. März wird die Stadt von amerikanischen Truppen besetzt. |
| Anf. der 1950er J. | Errichtung der Siedlung Petersborn, zum größten Teil von schlesischen Flüchtlingen. |
| 1974 | Die waldreichste Stadt Deutschlands wird stattlich anerkannter Luftkurort. |
| 1975 | Bildung der Großgemeinde mit nun ca. 25.000 Einwohnern. Verlust des Kreissitzes. |
| 2000 | Ernennung zum Kneippkurort |
Brilon hat in den letzten 30 Jahren eine positive Entwicklung durch Industrie, Handel und Gewerbe sowie Tourismus genommen. In dieser Zeit Errichtung von Kurpark, Hallenbad, Schulzentrum, Krankenhaus, Jugendherberge, usw.