Sehenswert in Brilon sind die vielen Brunnen. Einige sind erst in den 90er Jahren angelegt worden, andere wiederum verfügen bereits über eine sehr lange Geschichte.

Auf dem Briloner Marktplatz steht der Petrusbrunnen, im Volksmund auch „Kump“ genannt, mit der Petrusfigur und den Wappen alteingesessener Briloner Familien. Der Petrusbrunnen ist traditionell Ausgangspunkt und auch Ziel der Briloner Schnadezüge und darüber hinaus der Mittelpunkt zahlreicher Feste. Spätestens seit dem Jahre 1360 war der „Kump“ Endpunkt der ersten Wasserleitung, die zu der damaligen Zeit für die wasserarme Stadt von elementarer Bedeutung war. Der Ursprung des Brunnens – vielleicht als gefasste Quelle - geht aber sicherlich noch viel weiter zurück.

Hinter dem Rathaus wurde vor einigen Jahren der Geschichtsbrunnen angelegt. Er zeigt Szenen aus den Briloner Schnadezügen und die Wappen der seit 1975 zu Brilon gehörenden Dörfer.

Zusammen mit dem Bau der Fußgängerzone schuf man Ende der achtziger Jahre auch den Europabrunnen. Er symbolisiert die Weltkugel in einer geöffneten Hand. Der Brunnen steht seit Errichtung des Kreisverkehrs im Kreisel an der Evangelischen Stadtkirche.

Nach dem Umzug des Europabrunnens wurde in der Fußgängerzone 2000 der Bürgerbrunnen eingeweiht. Daneben stehen die Wappen der Briloner Partnerstädte Hesdin (Frankreich), Heusden-Zolder (Belgien) und Thurso (Schottland).

Beim Amtshaus Thülen, in dem übrigens auch ein Teil der Briloner Stadtverwaltung untergebracht ist, steht der Pape-Brunnen, benannt nach dem bekannten Juristen Eduard Pape, dem Mitverfasser des Bürgerlichen Gesetzbuches.

Der Bauernbrunnen am Mistemarkt – die Brunnenfigur soll an die fleißige Bäuerin erinnern - ist für viele Besucher Brilons der schönste Brunnen.

Am Schultenhaus – dem ehemaligen Sitz der Touristinformation Brilon - rauscht der Schnadebrunnen aus dem Jahr 1980. Unter einem mächtigen Findling sprudelt der Schadequell hervor. Auf diesem Stein wurden 1993 zwei bronzene Zeitzeugen der Stadtgeschichte Stadtdirektor Heinrich Schieferecke (Stadtdirektor von 1948 bis 1957) und Stadtsekretär Johannes Martini als Rezessgruppe aufgestellt.

Mitten durch Petersborn verläuft die Wasserscheide von Rhein und Weser. Als Symbol für die Wasserscheide wurde in Petersborn der Wasserscheide-Brunnen errichtet.